Выражение どのぐらい используется в вопросах о приблизительном количестве чего-либо. Здесь оно используется в вопросе о приблизительной продолжительности. どのぐらい может заменять такие слова как なんかげつぐらい «сколько примерно месяцев», なんしゅうかんぐらい «сколько примерно недель» и なんじかんぐらい «сколько примерно часов».
A:がっこうの ふゆやすみは なんしゅうかんぐらいですか。
Сколько примерно недель длятся зимние каникулы в твоей школе?
B:がっこうの ふゆやすみは どのぐらいですか。
Сколько примерно длятся зимние каникулы в твоей школе?